โอลลี่ วัตคินส์ เป็นนักฟุตบอลที่มีฝีมือและความสามารถในการทำประตูอย่างยอดเยี่ยม ทั้งในช่วงเวลาที่เล่นในทีมบอลเบรนท์ฟอร์ดและแอสตัน วิลล่า โดยเขาเป็นคนที่กล้าและมีความเชี่ยวชาญในการเข้าบุกคู่แข่ง ซึ่งทำให้เขาเป็นหนึ่งในนักฟุตบอลที่ได้รับการยกย่องมากที่สุดในลีก ณ ปัจจุบัน โอลลี่ วัตคินส์เขาได้ทำประตูทั้งสิ้น 16 ลูกใน 36 เกม และยังมีการแอสซิสต์อีก 3 ครั้ง โดยเขาเป็นผู้เล่นสำคัญของทีมแอสตัน วิลล่าที่ใช้ระบบการเล่น 3-5-2 และเขามักเล่นในตำแหน่งกองกลางตัวรุกที่สามารถเล่นทั้งเป็นผู้เล่นตัวรุกและรับได้ 

18 มีนาคม 2020 วัตคินส์มีชื่อติดทีมชาติอังกฤษ ของแกเร็ธ เซาธ์ เกต สำหรับ การแข่งขัน ฟุตบอลโลกรอบคัดเลือก 2022 ที่พบกับซานมารีโนแอลเบเนียและโปแลนด์ ในวันที่ 25 มีนาคม  วัตคินส์เปิดตัวในทีมชาติอังกฤษในฐานะตัวสำรองในครึ่งหลังในชัยชนะ 5–0 เหนือซานมารีโนที่เวมบลีย์ เขาทำประตูแรกให้กับทีมชาติอังกฤษด้วยการยิงเข้าเป้าครั้งแรกในสีเสื้อทีมชาติอังกฤษ 

วัตคินส์มีชื่ออยู่ในทีมชาติอังกฤษชั่วคราวสำหรับยูฟ่ายูโร 2020 อย่างไรก็ตามเขาไม่ได้รับเลือกให้อยู่ในทีม 26 คนสุดท้ายสำหรับทัวร์นาเมนต์ 

วัตคินส์ลงเป็นตัวจริงครั้งแรกให้ทีมชาติอังกฤษในวันที่ 29 มีนาคม 2021 ที่เวมบลีย์ในเกมกระชับมิตรกับไอวอรีโคสต์ โดยยิงประตูแรกในนาทีที่ 30 ของเกมที่ชนะ 3–0