แรมซีย์เข้าร่วมอะคาเดมี่ของแอสตันวิลล่าตั้งแต่อายุ 6 ขวบ วันที่ 15 มกราคม 2019 แรมซีย์เซ็นสัญญาอาชีพกับแอสตัน วิลล่า แรมซีย์ได้รับความสนใจจากการเล่นให้กับแอสตันวิลลา ยู-18 ในเอฟเอยูธคัพ  โดยยิงได้ 2 ประตูในทุกรอบจนถึงรอบที่5  ในขณะ ที่พักทีมเยาวชน แรมซีย์เข้าร่วมการฝึกซ้อมกับทีมชุดใหญ่เพื่อ “สร้างสถิติ”  หลังจากการฝึกซ้อมกับทีมชุดใหญ่ แรมซีย์ได้รับเลือกจาก ดีน สมิธให้เป็นตัวสำรอง จากนั้นจึงลงเดบิวต์ในระดับอาชีพกับแอสตัน วิลล่า โดยเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 61 เสมอ2-0แพ้เวสต์บรอมวิช อัลเบี้ยน แชมเปี้ยนชิพเมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2019